| 性狀一 |
白色結(jié)晶性粉末。無臭，昧甜。約于228℃熔化并分解。Ph值9時外消旋化。蛋白質(zhì)加酸水解時損失很多。熱稀堿溶液中分解。溶于水(38g/100ml，20℃)；不溶于乙醇和乙醚。
非必需氨基酸。與皮膚的代謝功能關(guān)系密切。 |
| 性狀二 |
| 無色單斜柱狀或片狀結(jié)晶；溶于水(20℃水中溶解度為380g/L)，不溶于乙醚和無水乙醇；pI5.68，分解點為223-228℃；比旋光度[α]25D+7.5°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]25D+15.1°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。 |
| 性狀三 |
白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末， 呈六扁板狀，無臭， 味甜， 在水中的溶解度5.02 g/100g (5%), 25℃, 在乙醇、丙酮或乙醚中幾乎不溶， mp228℃, 并分解。 在真空度 (0.013 Pa), 150℃時升華。 等電點5.68. [α]25D+14.5 (9.34%, HCl), 25℃. pKa-COOH=2.21, pKa-NH3=9.15。
為非必需氨基酸和生糖氨基酸，在體內(nèi)是由D-甘油酸、蘇氨酸、甘氨酸轉(zhuǎn)化而來。 絲氨酸在體內(nèi)參與巰基和巰基的變換及嘌呤嘧啶和卟啉的生物合成， 可轉(zhuǎn)變?yōu)槟憠A， 形成磷脂成分。 有吸濕性。 絲氨酸在蠶繭繭衣中含量豐富(13.64%), 故得名。 |
| 所屬類別一 |
| 生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 |
| 所屬類別二 |
| 食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 氨基酸 |
| 所屬類別三 |
| 生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 |
| 用途與作用一 |
| 營養(yǎng)增補劑。 |
| 用途與作用二 |
| 用于生化研究，組織培養(yǎng)基的制備，醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。 |
| 合成工藝與制法一 |
方法一、水解法
以蠶繭繭衣為原料進(jìn)行酸水解， 然后用離子交換水進(jìn)行分離純化。
工藝過程：繭衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脫酸、脫色]→[732樹脂，氨水，pH3.5-8]洗脫液[分級分離]→[717樹脂]收集液[濃縮、結(jié)晶、精制]→[薄膜蒸發(fā)]→L-絲氨酸
酸水解 在水解缸內(nèi)放入繭衣30kg, 在加入150L濃度為6mol/L的HCl, 攪拌加熱保持110℃ 24h后， 冷卻至60℃以下， 再過濾， 濾渣以五倍濾液量的純水洗滌，洗液合并到濾液中，約得800L的水溶液。
脫酸脫液 將水解液100L， 以100-120ml/min的流速自上而下通過處理成H+型的732陽離子交換樹脂柱子 （150mm×2000mm 聚氯乙烯， 兩根各內(nèi)裝樹脂25L), 再用純水洗去色素至無Cl-的清澈液。 接著將濃度為0.3mol/L的氨水， 以80-100ml/min的流速， 自上而下通過柱子進(jìn)行洗脫， 直至流出氨基酸，并收集pH3.5-8范圍內(nèi)的洗脫液。 最后再用1mol/L的氨水， 洗酪氨酸，并去氨濃縮結(jié)晶得酪氨酸粗品。
分級分離 取上述洗脫液， 上常規(guī)處理為OH-型717陰離子交換樹脂柱4根：
第1根 150mm×2000mm, 內(nèi)裝24L樹脂（聚氯乙烯）
第2根 150mm×1800mm, 內(nèi)裝22L樹脂（聚氯乙烯）
第3根 150mm×1600mm, 內(nèi)裝20L樹脂（聚氯乙烯）
第4根 150mm×1400mm, 內(nèi)裝10L樹脂（聚氯乙烯）
首先將1mol/L NaOH溶液把洗脫液調(diào)至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子，至樹脂飽和后用純水洗至中性，再將第1和第2根柱子串聯(lián)， 用0.1mol/L HCl洗脫， 流速約為80-100ml/min, 至流出液有氨基酸時開始收集，共收25瓶 (1000 ml/瓶）， 再串聯(lián)第3根柱子， 待有氨基酸流出時收集50L， 棄去第1根柱子。 串聯(lián)第4根柱子， 再繼續(xù)洗脫， 至流出液有氨基酸時，收集到pH2-3時為止， 大約50瓶。 對各組收集液作紙層析， 將含絲氨酸的收集液合并。
濃縮、結(jié)晶、精制 將上述合并液用薄膜蒸發(fā)濃縮至有結(jié)晶出現(xiàn)， 冷卻后加入約2倍量的無水乙醇并置冰箱過夜， 析出結(jié)晶后過濾， 烘干， 得L-絲氨酸。 按繭衣計算， 收率約4%。
方法二、添加前體的發(fā)酵法
L-絲氨酸在生物體內(nèi)代謝運轉(zhuǎn)速度極快， 直接發(fā)酵法生產(chǎn)很困難。 一般多采用添加前體的發(fā)酵法。 添加的前體主要有甘氨酸、甘氨酸三甲內(nèi)鹽或甘油酸， 其中以甘氨酸為前體的巳工業(yè)化。 產(chǎn)生菌可分為兩類：異氧型和甲基營養(yǎng)型細(xì)菌。
異氧型菌株， 甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸
甘氨酸[嗜甘氨酸棒桿酸或丁烷諾卡菌或白色八疊球菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸
甲基營養(yǎng)型菌株， 甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸
甘氨酸[假單胞菌或生絲微菌或甲醇同化菌球形節(jié)桿菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸
方法三、化學(xué)合成法
DL-絲氨酸可有以羥基乙醛為原料的合成法等， 然后拆分得L-絲氨酸。
以羥基乙醛為原料的合成法
$S001$S
以溴代丙二酸二乙脂為原料的合成法
$S002$S
以乙烯基化合物為原料的合成法
$S003$S
方法四、酶法
以化學(xué)合成DL-絲氨酸的中間體DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)為原料， 使用睪丸酮假單胞菌生產(chǎn)的L-OOC水解酶或從枯草桿菌生產(chǎn)的OOC消旋酶作用， 生產(chǎn)L-絲氨酸。
DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-絲氨酸。 |
| 合成工藝與制法二 |
| 在堿性條件下以DL-絲氨酸和氯乙酰氯為原料反應(yīng)，減壓蒸干后用乙酸乙酯萃取，經(jīng)活性炭處理、?；窱拆分后得產(chǎn)品。 |
| 合成工藝與制法三 |
由L-絲氨酸含量多的蛋白質(zhì)水解后，由離子交換樹脂回收而得。
由甲酸乙酯與馬尿酸乙酯作用而得。
以糖類為原料經(jīng)發(fā)酵法制得。 |
| 參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一 |
| 原料藥 | 中國藥典2000年版211頁 | | 指標(biāo)名稱 | 指標(biāo) | 指標(biāo)名稱 | 指標(biāo) | | C3H7NO3 含量/% | ≥98.5/銨鹽/% | ≤0.02 | | 比旋度[0.1g/ml HCl (18→100)]/其他氨基酸/% | ≤0.5 | | +14°-+16°/干燥失重/% | ≤0.3 | | 酸度pH (0.3 g/30ml H2O)/5.5-6.5/熾灼殘渣/% | ≤0.1 | | 溶液透光率(1g/20ml H2O, 430nm)/% | 鐵鹽/% | ≤0.002 | | ≥98.0 | 重金屬 | ≤百萬分之十五 | | 氯化物/% | ≤0.02/砷鹽/% | ≤0.00015 | | 硫酸鹽/% | ≤0.03/熱原/符合規(guī)定 |
|
| 參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二 |
| 比旋光度[α]20D+14°-+16°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)，紙層析合格。 |
| 參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三 |
FCC，1996| 含量(以干基計) | 98.5%～101.5% | | 重金屬(以Pb計，GT-16-2) | ≤0.002 | | 鉛(GT-18) | ≤10mg/kg | | 干燥失重(105℃，3h) | ≤0.3% | | 灼燒殘渣(GT-27) | ≤0.1% | | 比旋光度[α]D20(干燥后試樣10g/100ml，2mo1/L HCl) | +13.6°～+16° | | [α]D25 | +13.2°～+15.6° |
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